所谓秀才，也就算个乡村知识分子，根本就没有做官的资格，在假文凭尚未普及的当时，杨善是怎么混到二品大员的呢？
看过他的升迁经历就会发现，他能走到这一步，并没有半分侥幸。
建文元年（1399）十月，李景隆率大军进攻北平，也就在此时，年轻的秀才杨善参加了燕王的军队，不过他并没有立过战功，而是专门负责礼仪方面的工作。
杨善是一个合格的礼官，他干得很不错，但由于他的学历低，当与他同期为官的人都纷纷高升之际，他却还在苦苦地熬资格，博升迁。
就这样苦苦地熬了三十多年，他才升到了鸿胪寺卿（三品），实在很不容易。宦途上的坎坷，使得他历经磨砺，为人圆滑，学会了一套见人说人话，见鬼说鬼话的本领，他算得上是个人精，无论政治局势如何复杂，都能做到左右逢源，不管是三杨执政还是王振掌权，这位仁兄一直稳如泰山，谁也动不了他。
有很多人都瞧不起他的这种处世方式，羞于和他交往，但他却我行我素，到了正统年间，他已升任礼部侍郎。
不久之后，正统十四年的远征开始了，此时已经六十多岁的杨善也随军出征，要说他还真不是一般的厉害，战乱之际，刀光剑影血肉横飞，无数年轻且身体强壮的大臣丧命其间，而他这个六十多岁的老头子竟然还逃了回来，不知道是不是每天早上坚持跑步锻炼的结果，着实让人叹服。
之后他调任都察院，被任命为右都御史，并充当使臣出使瓦剌。
杨善不像李实那么天真，他很清楚隐藏在出使背后的玄机，也明白朱祁钰根本就不想让他的哥哥回来，事实也证明了他的预想，这个所谓的大明使团一没钱，二没物，甚至连个出使的具体说法都没有。
没有人支持，也没有人看好，在大家的眼中，这又是一次劳而无功的长途旅行。
但杨善还是满怀信心地上路了，他决心创造奇迹，即使什么都没有，他也要把朱祁镇带回来。
凭什么？
就凭他的那张嘴。
【牛是吹出来的】
杨善带领着使团来到了瓦剌的营地，见到了也先派来迎接他的使者，可就在为他举行的欢迎宴会上，杨善经历了第一次严峻的考验。
不知道是不是因为之前派出的使者受到太多的轻慢，也先对这个杨善并没有多大好感，所以在他的授意下，宴会之上，接待人员突然以傲慢的语气问了杨善一个极为让人难堪的问题：